El 8 de octubre de 2000, Ecuador consiguió otro triunfo histórico, por la fecha 9 frente a la selección chilena por el marcador de 1-0. El conjunto mapochino nunca antes había perdido frente al combinado ecuatoriano; ni en tierras ecuatorianas, ni en territorio chileno; por eliminatorias sudamericanas. La fecha 4 se disputó el 3 de junio, los pupilos de «Bolillo» Gómez recibieron a la selección peruana. El 29 de julio de 2000, Ecuador cayó en Buenos Aires frente al combinado de Argentina por 2-0 con goles de Hernán Crespo en el minuto 29 y de Claúdio López en el 49. Posterior a este juego se enfrentó a Colombia en Quito por la fecha 6, el encuentro finalizó con un empate sin goles. Las eliminatorias sudamericanas rumbo a la Copa Mundial de Fútbol de 2006 arrancaron el 6 de septiembre de 2003, la selección ecuatoriana recibió en Quito al combinado de Venezuela. En la penúltima fecha, Ecuador empató en Quito con Uruguay 1-1. El país vivía una euforia ya que si la selección empataba clasificaba al Mundial. En la undécima fecha, Ecuador consigue un triunfo histórico frente a Brasil por el marcador de 1-0 en Quito, con gol de Agustín Delgado.
Ecuador empezaría dando la sorpresa, al ganar en Barranquilla a Colombia por 1-0 con gol de Washington Muñoz a los 61 minutos, después, en la segunda fecha, volvería a ganarle a Colombia como local en Guayaquil por 2-0 con un doblete de Enrique Raymondi, ya en su tercer partido, se enfrentaría a Chile como local en el estadio Modelo de Guayaquil, en dónde conseguiría un empate a 2. Para su último partido, Ecuador, como puntero del grupo, visitaba a Chile en Santiago. La selección ecuatoriana contaba con un buen plantel, entre los que se encontraba: Washington Muñoz, Alberto Spencer, Carlos Alberto Raffo, Enrique Raymondi y Jorge Bolaños. La selección de Portugal no tiene un estadio fijo para disputar sus partidos en su país. Los organizadores dispusieron como reserva el modelo europeo del evento anterior de 1958: Top Star, solicitado por el árbitro inglés Ken Aston antes del partido inaugural entre Chile y Suiza en el Estadio Nacional para contar con el patrón tradicional, camisetas fútbol baratas disponible desde el segundo tiempo y elegido muchas veces.
Con base en esto, la formación de partida preferida con Olsen como entrenador, siempre ha sido o bien un 4-3-3 o 4-2-3-1, incluso se plantea una abierta oposición al sistema 4-4-2, como anunció con el deseo de abandonar su cargo de seleccionador nacional, en caso de jugar con este sistema estándar. En 2006, dejó Colchester para asumir el cargo de subdirector de fútbol en la «Colne Community School» en Brightlingsea, Essex. Luego de concluir el partido ya era una realidad, Ecuador ya estaba en el Mundial de Fútbol por primera vez y con una generación de jugadores que hicieron posible la clasificación como: José Francisco Cevallos, Iván Hurtado, Ulises de la Cruz, Álex Aguinaga, Edison Méndez, Agustín Delgado e Iván Kaviedes entre otros más. Se le suele llamar azkals, que deriva de askal, un término coloquial que significa perros callejeros, una versión atribuía este nombre al nulo apoyo dado a la selección nacional, aunque la versión más difundida es que se debe al carácter multiétnico (alemanes, británicos, daneses, españoles, neerlandeses, japoneses, estadounidenses, etc, de raíces filipinas) del grupo de jugadores que compone la selección. Entre esa cifra de futbolistas cuatro pertenecen al Club de los Cien de la FIFA, club que reconoce a los futbolistas que hayan disputado cien o más encuentros internacionales con su respectiva selección.
De hecho, en Inglaterra, aún se siguen refiriendo a los enfrentamientos con denominaciones propias del conflicto bélico,, replicas de camisetas de futbol y creó un antigermanismo en algunos ciudadanos ingleses que sin embargo no es tan fervoroso entre los ciudadanos alemanes. La segunda parte fue de drama para la banca y la portería ecuatoriana, porque los bolivianos con los cambios realizados marcaron dos goles mediante un tiro libre del Limberg Gutiérrez, en el minuto 58; y un contragolpe del ingresado José Alfredo Castillo, a los 74. Al final, Ecuador terminó el cotejo en el Atahualpa con una victoria apretada de 3-2, bajo una fuerte lluvia caída en El Estadio Atahualpa y con un equipo boliviano que creó peligro durante los últimos minutos de la etapa complementaria. En el minuto 38, Ulises De la Cruz anotó el tercer tanto local, mediante tiro libre. La marca visitante comenzó a desmoronarse con el autogol de su defensor Hernán Soliz, en el minuto 27, luego de que Ulises De la Cruz levantara un centro por derecha, que fue mal despejado por Soliz, metiéndola en su propia portería. Cinco minutos después el goleador ecuatoriano de las eliminatorias pasadas, Agustín Delgado, aprovechó un despeje mal anticipado de un defensor boliviano, para que solo con el guardameta José Carlo Fernández, el Tin levante el balón y la introduzca en las redes.